Гэндальф — архетипический мудрый волшебник, традиционная фигура в знакомой Дж. Р. Р. Толкину скандинавской и британской мифологии. Имя «Гэндальф», или, вернее, «Гандальв» позаимствовано из древненорвежской поэмы Dvergatal, где оно принадлежит одному из «нижних альвов» (гномов). В ранних набросках Толкина к «Хоббиту» Гэндальфом звали предводителя отряда гномов, и описывался он как невысокий «старик с посохом». В окончательной версии повести король гномов получил имя Торин Дубощит, а Гэндальфом автор назвал волшебника, поскольку ранее избранное для этого персонажа имя Бладортин показалось ему слишком несерьёзным. Сыграла роль и расшифровка имени: gandr переводится как «волшебный посох», alfr — как «альв» (эльф или гном).

Настоящее имя Гэндальфа — Олорин, он один из самых могущественных майар, младших ангелоподобных духов[9]. В числе прочих мудрецов-Истари он был избран советом Валар для отправки в Средиземье на помощь эльфам и людям и для противостояния Саурону, новоявленному Тёмному Властелину. Олорин поначалу отказывался от тяжелого поручения, но вскоре уступил воле Манвэ. В Средиземье он был известен под множеством имён, в том числе и как Гэндальф Серый. Хранитель Нарья, одного из Трёх Эльфийских Колец, вверенного ему Кирданом Корабелом по прибытии в Средиземье.

Гэндальф стал наиболее известен, странствуя по Средиземью и заводя знакомство с разными народами, помогая им советом. В разных частях света он получил много разных прозвищ, заменивших ему имя.

Прототипом внешности Гэндальфа стала швейцарская почтовая открытка под названием «Горный Дух», на которой изображен старый бородатый мужчина в широкополой шляпе, кормящий с руки оленя.

По мнению литературоведа Гарольда Блума, в образе Гэндальфа нашли отражение отдельные черты скандинавского бога Одина. Кристоф Хобель, анализируя взаимосвязь между персонажами «Властелина колец» и шекспировской «Бури», доказывает, что некоторые атрибуты Гэндальфа роднят его с волшебником Просперо; оба этих персонажа воплощают своего рода европейский архетип мудрого мага. Мнение о сходстве образов Гэндальфа и Просперо разделяет и Джэнет Бреннан Крофт, указывающая также на явную взаимосвязь между Гэндальфом и Мерлином.

Согласно П. Дж. Миллер и Ричарду Фосси, авторам книги «Mapping the Catholic cultural landscape» (рус. Чертя карту католического культурного ландшафта), Гэндальф воплощает собой образ дарителя надежды, и в его персонаже отчётливо проявились христианские воззрения Толкина.

В свою очередь, образ Гэндальфа изменил архетип и повлиял на образы позднейших персонажей. После громкого успеха «Властелина колец» в конце 1960-х годов этот персонаж фактически приобрёл культовый статус.

 В волшебном кольце, найденном Бильбо, Гэндальф заподозрил Кольцо Всевластия. Он заставил Бильбо расстаться с Кольцом и передать его на сохранение племяннику Фродо. Обнаружив на Кольце характерные письмена на Чёрном Наречии и сверившись с описаниями в архивах Гондора, Гэндальф убедил Фродо отнести кольцо в Ривенделл, обитель эльфов. Сам же он отправился на встречу с Саруманом — главой ордена Истари. На встрече между магами вспыхнул конфликт: Саруман сам хотел завладеть Кольцом и использовать его для достижения власти. Он также уговаривал Гэндальфа пойти на мир с Сауроном. Когда возмущённый Гэндальф отказался выдать Саруману местонахождение Кольца, Саруман заточил его на вершине башни Ортханка. Оттуда Гэндальфа спас Гваихир — предводитель гигантских орлов Манвэ, присланный его другом, третьим истари, Радагастом Карим.

Прибыв на совет в Ривенделл, Гэндальф рассказал о предательстве Сарумана и согласился возглавить Братство Кольца, отряд, который должен отнести Кольцо к жерлу вулкана Ородруин и уничтожить его. Гэндальф провел своих спутников через подземелья Мории, где отряд столкнулся с одним из выживших демонов Мелькора — балрогом. В бою с ним волшебник упал с Морийского моста в пропасть, и спутники продолжили путь без него, решив, что Гэндальф погиб. Он и погиб, победив балрога ценой тяжелейших ран и ожогов. Однако Эру Илуватар решил вернуть его назад, поскольку свою задачу маг выполнить не успел.